Durante su carrera como entrenador, Paul Annacone tuvo la oportunidad de trabajar con leyendas como Pete Sampras y Roger Federer, llevando a ambos jugadores a las coronas de Wimbledon y ganando su lugar en los libros de récords. Entre 1995 y 2002, Paul y Pete fueron el combo de entrenador y jugador más famoso en el mundo del tenis, ganaron numerosos títulos juntos y dieron un último empujón desde julio de 2002, justo antes de los torneos finales en la carrera de Sampras.

Plagado de lesiones desde 2000, Pete comenzó a reducir la velocidad y perder terreno ante los jóvenes que le quitaron los títulos del US Open en 2000 y 2001, quedándose sin título desde Wimbledon 2000 y lentamente perdiendo interés para entrenar y competir.

Después de perder la final en Houston contra Roddick en la primavera de 2002, Sampras perdió diez de los siguientes 16 encuentros antes de dirigirse a Nueva York, sin necesidad de tiempo para encontrar la forma en su casa Major y construyendo confianza con victorias dominantes en las rondas iniciales.

Una cosa llevó a la otra y el 13 veces campeón mayor se encontró en la tercera final consecutiva del Abierto de Estados Unidos contra todo pronóstico, venciendo a su mayor rival Andre Agassi allí como en 1990 y terminando su carrera en la gloria, ya que nunca regresó a Corte.

“Antes del US Open 2002, Pete Sampras no había ganado un torneo en unos 25 meses”, dijo Annacone. “Tuvo que pasar por muchos cambios en su vida y se cansó emocionalmente. A Pete le encantaba la idea de competir y ganar Majors, pero no es un viajero social social y extrovertido como Roger Federer”.

Recuerdo el día que decidió dejar de fumar, entramos en una cancha de práctica y me dijo que había terminado y que ya no podía jugar. Ya no tenía nada que demostrar a sí mismo y no quería competir más. Su último partido fue en la final del US Open 2002 y fue poético, enfrentando a Andre Agassi como lo hizo 12 años antes. Ese fue un gran momento.”